Massimo Crotti entra in Tiscali nel 2000 dopo una esperienza decennale in Publitalia,  prima come responsabile della raccolta pubblicitaria e successivamente come Media & Online ADV Services Manager.
In seguito, nel 2006 Crotti venne chiamato a ricoprire il ruolo di Country Manager Italia di Condè Nast Digital.
Da Ottobre 2009 diventa Direttore Generale di Tiscali ADV. Da Settembre 2012, la Concessionaria digital del gruppo Tiscali diventa una realtà indipendente e nasce Veesible, all’interno della quale Massimo Crotti ricopre attualmente la carica di CEO.
Massimo Crotti ha, inoltre, ricoperto importanti ruoli nelle principali associazioni di categoria e di settore: Consigliere di amministrazione di Audiweb, membro del consiglio direttivo di Fedoweb e, dal 2004 al 2008, Presidente di FCP Assointernet (la federazione delle concessionarie di pubblicità online).